1927年，“四一二事變”后，上海的黑社會勢力雖已投靠了以蔣介石為首的國民黨政府，但一些黑社會頭目并沒有完全堵死與中國共產(chǎn)黨的通道。早在1929年，杜月笙就經(jīng)幫會分子張堯卿等人的介紹，邀請已經(jīng)暗中加入中國共產(chǎn)黨的楊度為賓客，并專門將薛華立路155弄13號(今建國中路瑞金二路附近)一幢洋房送給他，月俸500元。 現(xiàn)在雖然很難考證杜月笙對楊度的中共黨員身份是否一定了解，但楊度入黨之事在當(dāng)時流傳很廣，更何況楊度營救李大釗、邵飄萍、林白水的義舉天下皆知。楊度后來又在滬加入“自由大同盟”、“中國社會科學(xué)家聯(lián)盟”、“中國人權(quán)保障同盟”等左翼社會團體，在薛華立路長期給潘漢年、沈端先(夏衍)提供情報，將被敵人逮捕的同志留在寓所。楊度的諸多活動，恐怕精明過人的杜月笙不會絲毫沒有察覺。何況楊度多次當(dāng)面規(guī)勸杜月笙，不要再為國民黨賣命。因此，杜月笙禮待楊度，很可能是對中國共產(chǎn)黨的一種友善表示。

抗戰(zhàn)爆發(fā)后，杜月笙等人在杜公館召開上海抗敵后援會主席團會議，還通過潘漢年向八路軍無償援助1000具荷蘭進口的防毒面具，并表示決不使部下妨礙中國共產(chǎn)黨的救國活動。他同時要求在上海的全權(quán)代表姚惠泉為中國共產(chǎn)黨募集教育文化經(jīng)費，并且掩護過周恩來的堂弟。

抗戰(zhàn)勝利后，因為國民黨的打擊，杜月笙的一批物資被海關(guān)查扣，無奈之際，請中國共產(chǎn)黨幫忙。中國共產(chǎn)黨地下黨員作了疏通，使他得到了這批物資。這一事件使杜月笙既看到共產(chǎn)黨的能量，又認(rèn)識到中國共產(chǎn)黨的真誠與講信譽，以后又為中國共產(chǎn)黨做了些有利的事情，1947年應(yīng)中國共產(chǎn)黨的要求收金山為徒便是一例。金山，湖南沅陵縣人，早年到上海求學(xué)，1932年加入中國共產(chǎn)黨，以后從事戲劇電影創(chuàng)作，曾主演《夜半歌聲》、《狂歡之夜》等影片。抗戰(zhàn)爆發(fā)后，他率領(lǐng)救亡隊深入內(nèi)地演出。抗戰(zhàn)勝利后，為了聯(lián)系工商、金融、政界要人，奉黨的命令，金山只身到滬與杜月笙取得聯(lián)系，并得到杜月笙的幫助，還被收為杜的“關(guān)山門徒弟”。在幫會與黑社會中，“開山門徒弟”與“關(guān)山門徒弟”的地位最為特別，通常被視為老頭子最得意的門生。杜月笙當(dāng)時對從東北來的金山的身份與使命決不會一無所知，但與金山結(jié)為師徒，無疑是以此向中共投桃報李。

時至1947年，杜月笙因?qū)以鈬顸h打擊而去香港躲避一時，即與潘漢年秘密會談，保證中國共產(chǎn)黨接管上海時，黑社會不予搗亂，也請共產(chǎn)黨給予寬大處理。當(dāng)人民解放軍兵臨江南時，杜月笙曾經(jīng)與黃炎培、錢新之、章士釗、盛丕華、沙千里、史良、張瀾等人頻繁接觸，商討時局與個人前途。杜月笙曾考慮過留在上海，但沉重的歷史包袱使他難以完全相信共產(chǎn)黨能不究前嫌。同時，他又受到軍統(tǒng)特務(wù)的要挾，1949年4月10日，蔣介石召見杜月笙，要他去臺灣。在這種情況下，杜月笙決定脫離政治漩渦，既不留在上海，也不投奔臺灣，而選擇留在香港。1949年5月1日，杜月笙離開上海，在香港終了一生。(宋義明)