2008年9月9日：喬布斯在舊金山的一次發布會上推出了新一代iPod，但他仍然很瘦。喬布斯開玩笑說：“有關我死了的報道太夸張了。”

2008年12月16日：蘋果表示，喬布斯不會與以往一樣在Macworld大會上發表演講。在此之前，喬布斯已經連續11年在這一會議上發布新產品。

2009年1月5日：喬布斯表示，他之所以體重下降，是因為“荷爾蒙失調”。他承諾將在治療期間繼續擔任CEO。喬布斯在公開信中說：“這種營養問題的治療相對簡單而直接。”

2009年1月14日：喬布斯病休，并將蘋果的日常運營工作交給庫克，直到6月重返公司。他表示，他的健康問題比最初預想的更為復雜，但他仍將繼續參與公司重大戰略決策。他在發給員工的信中說：“我期待著今年夏天與大家見面。”

2009年6月23日：位于田納西州孟菲斯的衛理公會大學醫院移植研究所(Methodist University Hospital Transplant Institute)證實，喬布斯進行了肝移植手術，而且“恢復得很好”。

2009年6月29日：蘋果宣布喬布斯重返工作崗位。當時的蘋果股價已經較1月15日上漲了70%。

2009年9月9日：喬布斯重返蘋果后首次公開露面，他在舊金山推出了新款iPod。他表示，他接受肝移植手術時的肝源來自于一名在車禍中去世的年輕人。“我又回到蘋果了，我很珍惜這里的每一分鐘。”他說。